1,3-Dichlorbenzen je bezbarvá kapalina se štiplavým zápachem. Nerozpustný ve vodě, rozpustný v alkoholu a etheru. Je toxický pro lidské tělo, dráždí oči a kůži. Je hořlavý a může podléhat chloračním, nitrifikačním, sulfonačním a hydrolytickým reakcím. Prudce reaguje s hliníkem a používá se v organické syntéze.

Anglický název: 1,3-Dichlorbenzen

Anglický alias: 1,3-dichlorbenzen; m-dichlorbenzen; m-dichlorbenzen

MDL: MFCD00000573

Číslo CAS: 541-73-1

Molekulární vzorec: C6H4Cl2

Molekulová hmotnost: 147,002

Fyzikální údaje：

1. Vlastnosti: bezbarvá kapalina s štiplavým zápachem.
2. Bod tání (℃): -24,8
3. Bod varu (℃): 173
4. Relativní hustota (voda = 1): 1,29
5. Relativní hustota par (vzduch=1): 5,08
6. Tlak nasycených par (kPa): 0,13 (12,1 ℃)
7. Spalné teplo (kJ/mol): -2952,9
8. Kritická teplota (℃): 415,3
9. Kritický tlak (MPa): 4,86
10. Rozdělovací koeficient oktanol/voda: 3,53
11. Bod vzplanutí (°C): 72
12. Teplota vznícení (℃): 647
13. Horní mez výbušnosti (%): 7,8
14. Dolní mez výbušnosti (%): 1,8
15. Rozpustnost: nerozpustný ve vodě, rozpustný v ethanolu a etheru a snadno rozpustný v acetonu.
16. Viskozita (mPa·s, 23,3 °C): 1,0450
17. Bod vzplanutí (°C): 648
18. Výparné teplo (kJ/mol, bod varu): 38,64
19. Teplo vzniku (kJ/mol, 25 °C, kapalina): 20,47
20. Spalné teplo (kJ/mol, 25 °C, kapalina): 2957,72
21. Měrná tepelná kapacita (kJ/(kg·K), 0ºC, kapalina): 1,13
22. Rozpustnost (%, voda, 20ºC): 0,0111
23. Relativní hustota (25 ℃, 4 ℃): 1,2828
24. Index lomu za normální teploty (n25): 1,5434
25. Parametr rozpustnosti (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Van der Waalsova plocha (cm2·mol-1): 8,220×109
27. Van der Waalsův objem (cm3·mol-1): 87,300
28. Standard kapalné fáze uvádí teplo (entalpii) (kJ·mol-1): -20,7
29. Standardní tavná směs v kapalné fázi (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Standard pro plynnou fázi uvádí teplo (entalpii) (kJ·mol-1): 25,7
31. Standardní entropie plynné fáze (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Standardní volná energie vzniku v plynné fázi (kJ·mol-1): 78,0
33. Standardní tavná směs v plynné fázi (J·mol-1·K-1): 113,90

Způsob skladování:
Bezpečnostní opatření pro skladování: Skladujte v chladném a větraném skladu. Uchovávejte mimo dosah ohně a zdrojů tepla. Uchovávejte obal těsně uzavřený. Měl by být skladován odděleně od oxidačních činidel, hliníku a jedlých chemikálií a vyhýbejte se společnému skladování. Vybaven vhodným druhem a množstvím protipožárního vybavení. Skladovací prostor by měl být vybaven hasičským zařízením a vhodnými skladovacími materiály.

rozlišení řešení:
Metody přípravy jsou následující. Použitím chlorbenzenu jako suroviny pro další chloraci se získá p-dichlorbenzen, o-dichlorbenzen a m-dichlorbenzen. Obecná separační metoda využívá směsný dichlorbenzen pro kontinuální destilaci. Para- a meta-dichlorbenzen se destiluje z vrcholu věže, p-dichlorbenzen se sráží mrazením a krystalizací a matečný louh se poté rektifikuje za účelem získání meta-dichlorbenzenu. O-dichlorbenzen se bleskově destiluje v bleskové věži za účelem získání o-dichlorbenzenu. V současné době se směsný dichlorbenzen používá adsorpčně-separační metody s použitím molekulárního síta jako adsorbentu a plynná fáze směsného dichlorbenzenu vstupuje do adsorpční věže, která selektivně adsorbuje p-dichlorbenzen, a zbytkovou kapalinou je meta- a ortho-dichlorbenzen. Rektifikaci pro získání m-dichlorbenzenu a o-dichlorbenzenu. Adsorpční teplota je 180-200 °C a adsorpční tlak je normální tlak.

1. Metoda s meta-fenylendiamindiamoniem: meta-fenylendiamin se diazotuje za přítomnosti dusitanu sodného a kyseliny sírové, teplota diazotace je 0 až 5 °C a kapalné diazonium se hydrolyzuje za přítomnosti chloridu měďného za vzniku interkalačního dichlorbenzenu.

2. Meta-chloroanilinová metoda: Za použití meta-chloroanilinu jako suroviny se diazotizace provádí za přítomnosti dusitanu sodného a kyseliny chlorovodíkové a diazoniová kapalina se hydrolyzuje za přítomnosti chloridu měďného za vzniku meta-dichlorbenzenu.

Z výše uvedených několika metod přípravy je nejvhodnější metodou pro industrializaci a nižší náklady adsorpční separační metoda směsného dichlorbenzenu. V Číně již existují výrobní zařízení pro tuto výrobu.

Hlavní účel:
1. Používá se v organické syntéze. Friedel-Craftsova reakce mezi m-dichlorbenzenem a chloracetylchloridem poskytuje 2,4,ω-trichloracetofenon, který se používá jako meziprodukt pro širokospektrální antimykotikum mikonazol. Chlorační reakce se provádí v přítomnosti chloridu železitého nebo hlinito-rtuťového činidla, přičemž vzniká hlavně 1,2,4-trichlorbenzen. V přítomnosti katalyzátoru se hydrolyzuje při 550–850 °C za vzniku m-chlorfenolu a resorcinolu. S použitím oxidu mědi jako katalyzátoru reaguje s koncentrovaným amoniakem při 150–200 °C za tlaku za vzniku m-fenylendiaminu.
2. Používá se při výrobě barviv, meziproduktů organické syntézy a rozpouštědel.