1,3-Dichlorbenzen je bezbarvá kapalina se štiplavým zápachem. Nerozpustný ve vodě, rozpustný v alkoholu a etheru. Toxický pro lidské tělo, dráždí oči a pokožku. Je hořlavý a může podléhat chloraci, nitrifikaci, sulfonaci a hydrolýze. Prudce reaguje s hliníkem a používá se v organické syntéze.

Anglický název: 1,3-Dichlorbenzen

anglický alias: 1,3-dichlorbenzen; m-dichlorbenzen; m-dichlorbenzen

MDL: MFCD00000573

Číslo CAS: 541-73-1

Molekulární vzorec: C6H4Cl2

Molekulová hmotnost: 147,002

Fyzické údaje:

1. Vlastnosti: bezbarvá kapalina se štiplavým zápachem.
2. Teplota tání (°C): -24,8
3. Bod varu (℃): 173
4. Relativní hustota (voda = 1): 1,29
5. Relativní hustota par (vzduch=1): 5,08
6. Tlak nasycených par (kPa): 0,13 (12,1℃)
7. Spalné teplo (kJ/mol): -2952,9
8. Kritická teplota (℃): 415,3
9. Kritický tlak (MPa): 4,86
10. Rozdělovací koeficient oktanol/voda: 3,53
11. Bod vzplanutí (℃): 72
12. Teplota vznícení (℃): 647
13. Horní mez výbušnosti (%): 7.8
14. Dolní mez výbušnosti (%): 1,8
15. Rozpustnost: nerozpustný ve vodě, rozpustný v ethanolu a etheru a snadno rozpustný v acetonu.
16. Viskozita (mPa·s, 23,3 °C): 1,0450
17. Bod vznícení (ºC): 648
18. Teplo vypařování (KJ/mol, bp): 38,64
19. Skupenské teplo (KJ/mol, 25ºC, kapalina): 20,47
20. Spalné teplo (KJ/mol, 25ºC, kapalina): 2957,72
21. Měrná tepelná kapacita (KJ/(kg·K), 0ºC, kapalina): 1,13
22. Rozpustnost (%, voda, 20 °C): 0,0111
23. Relativní hustota (25℃, 4℃): 1,2828
24. Index lomu za normální teploty (n25): 1,5434
25. Parametr rozpustnosti (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Van der Waalsova plocha (cm2·mol-1): 8,220×109
27. Van der Waalsův objem (cm3·mol-1): 87,300
28. Standard v kapalné fázi uvádí teplo (entalpie) (kJ·mol-1): -20,7
29. Standardní horká tavenina v kapalné fázi (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Standard plynné fáze uvádí teplo (entalpie) (kJ·mol-1): 25,7
31. Standardní entropie plynné fáze (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Standardní volná energie tvorby v plynné fázi (kJ·mol-1): 78,0
33. Standardní horká tavenina v plynné fázi (J·mol-1·K-1): 113,90

Způsob uložení:
Opatření pro skladování, skladujte v chladném, větraném skladu. Uchovávejte mimo dosah ohně a zdrojů tepla. Uchovávejte nádobu těsně uzavřenou. Měl by být skladován odděleně od oxidantů, hliníku a jedlých chemikálií a vyvarujte se smíšeného skladování. Vybaveno vhodnou rozmanitostí a množstvím požární techniky. Skladovací prostor by měl být vybaven zařízením pro nouzové ošetření úniků a vhodnými skladovacími materiály.

vyřešit rozlišení:
Způsoby přípravy jsou následující. Použitím chlorbenzenu jako suroviny pro další chloraci se získá p-dichlorbenzen, o-dichlorbenzen a m-dichlorbenzen. Obecná separační metoda používá pro kontinuální destilaci směsný dichlorbenzen. Para- a meta-dichlorbenzen se oddestiluje z horní části věže, p-dichlorbenzen se vysráží vymražením a krystalizací a matečný louh se pak rektifikuje za získání meta-dichlorbenzenu. O-dichlorbenzen se bleskově destiluje ve flash věži za získání o-dichlorbenzenu. V současné době směsný dichlorbenzen přebírá metodu adsorpce a separace s použitím molekulárního síta jako adsorbentu a směsný dichlorbenzen v plynné fázi vstupuje do adsorpční věže, která může selektivně adsorbovat p-dichlorbenzen, a zbytkovou kapalinou je meta a ortho dichlorbenzen. Rektifikace za získání m-dichlorbenzenu a o-dichlorbenzenu. Adsorpční teplota je 180-200 °C a adsorpční tlak je normální tlak.

1. Meta-fenylendiamin diazoniová metoda: meta-fenylendiamin je diazotován v přítomnosti dusitanu sodného a kyseliny sírové, diazotační teplota je 0-5 °C a diazoniová kapalina je hydrolyzována v přítomnosti chloridu měďného za vzniku interkalačního dichlorbenzenu.

2. Meta-chloranilinová metoda: Za použití meta-chloranilinu jako suroviny se diazotizace provádí v přítomnosti dusitanu sodného a kyseliny chlorovodíkové a diazoniová kapalina se hydrolyzuje v přítomnosti chloridu měďného za vzniku meta-dichlorbenzenu.

Z několika výše uvedených metod přípravy je nejvhodnější metoda pro industrializaci a nižší náklady metoda adsorpční separace směsného dichlorbenzenu. V Číně již existují výrobní zařízení pro výrobu.

Hlavní účel:
1. Používá se v organické syntéze. Friedel-Craftsovou reakcí mezi m-dichlorbenzenem a chloracetylchloridem se získá 2,4,ω-trichloracetofenon, který se používá jako meziprodukt pro širokospektrální antimykotikum mikonazol. Chlorační reakce se provádí v přítomnosti chloridu železitého nebo hliníkové rtuti, přičemž vzniká hlavně 1,2,4-trichlorbenzen. V přítomnosti katalyzátoru se hydrolyzuje při 550-850 °C za vzniku m-chlorfenolu a resorcinolu. Za použití oxidu mědi jako katalyzátoru reaguje s koncentrovaným amoniakem při 150-200 °C pod tlakem za vzniku m-fenylendiaminu.
2. Používá se při výrobě barviv, meziproduktů organické syntézy a rozpouštědel.