2-Naftol, také známý jako β-naftol, acetonaftol nebo 2-hydroxynaftalen, jsou bílé lesklé vločky nebo bílý prášek. Hustota je 1,28 g/cm3. Teplota tání je 123 až 124 °C, bod varu je 285 až 286 °C a bod vzplanutí je 161 °C. Je hořlavý a po dlouhodobém skladování ztmavne. Zahříváním sublimuje, má štiplavý zápach. Nerozpustný ve vodě, rozpustný v organických rozpouštědlech a alkalických roztocích.

2. Použití v průmyslu barviv a pigmentů
Barviva a pigmentové meziprodukty jsou v mé zemi největší oblastí spotřeby 2-naftolu. Důležitým důvodem je, že výroba barvivových meziproduktů, jako jsou 2, 3 kyseliny, J kyseliny, gama kyseliny, R kyseliny a chromofenol AS, se rozšířila po celém světě. Jedná se o důležité exportní meziprodukty mé země a objem exportu představuje více než polovinu celkové domácí produkce. Kromě syntézy barviv a pigmentových meziproduktů lze 2-naftol použít také jako azoskupinu k reakci s diazoniovými sloučeninami za účelem přípravy barviv.

1, 2, 3 kyselina
2,3-kyselina, chemický název: kyselina 2-hydroxy-3-naftoová. Metoda syntézy: 2-naftol reaguje s hydroxidem sodným, dehydratuje se za sníženého tlaku za vzniku 2-naftolátu sodného a poté se reaguje s CO2 za vzniku 2-naftalenu (fenolu) a 2,3-sodné soli. 2-naftol se odstraní a okyselí za vzniku 2,3-kyseliny. V současné době zahrnují metody syntézy hlavně metodu v pevné fázi a metodu s rozpouštědlem, přičemž současná metoda s rozpouštědlem je hlavním vývojovým trendem.
Jezerní pigmenty s 2,3 kyselinami jako spojovacími složkami. Metoda syntézy tohoto typu pigmentů spočívá v tom, že se nejprve diazoniové složky přemění na diazoniové soli, které se sloučí s 2,3 kyselinami a poté se k jejich spojení použijí soli alkalických kovů a kovů alkalických zemin. Tyto složky se přemění na nerozpustná jezerní barviva. Hlavním barevným spektrem jezerních 2,3 kyselinových pigmentů je červená. Například: CI pigmentová červená 57:1, CI pigmentová červená 48:1 a tak dále.
2,3-kyseliny se široce používají při syntéze ledových barviv naftolové řady. V „Indexu barviv“ z roku 1992 je uvedeno 28 naft syntetizovaných s 2,3-kyselinami.
Naftol řady AS jsou azopigmenty s kopulačními složkami. Metoda syntézy tohoto typu pigmentu spočívá v tom, že se nejprve diazoniové složky přemění na diazoniové soli a poté se s nimi spojí deriváty naftolu řady AS, například na aromatickém kruhu diazoniové složky. Diazoniová složka obsahuje pouze alkylové, halogenové, nitro-, alkoxylové a další skupiny. Po reakci se běžná naftolová řada AS stane kopulační složkou azopigmentu, například aromatický kruh diazo složky obsahuje také sulfonovou skupinu. Kopulace s deriváty naftolu řady AS a následná přeměna na nerozpustná barviva na bázi laku pomocí solí alkalických kovů a kovů alkalických zemin.
Společnost Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. začala vyrábět kyselinu 2,3 ​​v 80. letech 20. století. Po letech vývoje se stala největším domácím a mezinárodně uznávaným výrobcem kyseliny 2,3.

2. Kyselina tobiášová
Chemický název kyseliny Tobiasové: kyselina 2-aminonaftalen-1-sulfonová. Metoda syntézy je následující: sulfonace 2-naftolu za účelem získání kyseliny 2-naftol-1-sulfonové, amoniace za účelem získání 2-naftylamin-1-sulfonátu sodného a kyselé srážení za účelem získání kyseliny Tobiové. Sulfonovaná kyselina Tobiová se sulfonuje za účelem získání sulfonované kyseliny Tobiové (kyselina 2-naftylamin-1,5-disulfonová).
Kyselina tobiasová a její deriváty lze použít k výrobě barviv, jako je Chromol AS-SW, Reactive Red K1613, Lithol Scarlet, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant KE-7B, a pigmentů, jako je Organic Violet Red.

3. Kyselina J
Chemický název kyseliny J: kyselina 2-amino-5-naftol-7-sulfonová, metoda syntézy: kyselina toubová se sulfonuje za vysoké a nízké teploty, hydrolyzuje a vysoluje v kyselém prostředí za vzniku kyseliny 2-naftylamin-5,72 sulfonové, poté se provede neutralizace, alkalická fúze a okyselení za vzniku kyseliny J. Kyselina J reaguje za vzniku derivátů kyseliny J, jako je N-arylová kyselina J, biskyselina J a kyselina šarlatová.
Kyselina J a její deriváty mohou produkovat řadu kyselých nebo přímých barviv, reaktivních a reaktivních barviv, jako například: kyselinová fialová 2R, slabá kyselá fialová PL, přímá růžová, přímá růžová fialová NGB atd.

4. G sůl
Chemický název soli G: didraselná sůl kyseliny 2-naftol-6,8-disulfonové. Její syntézní metoda je: sulfonace 2-naftolu a vysolení. Sůl G lze také roztavit, alkalicky tavit, neutralizovat a vysolit za vzniku dihydroxy soli G.
Sůl G a její deriváty lze použít k výrobě meziproduktů kyselých barviv, jako je kyselá oranžová G, kyselá šarlatová GR, slabá kyselá šarlatová FG atd.

5. R sůl
Chemický název R soli: disodná sůl 2-naftol-3,6-disulfonové kyseliny, metoda syntézy je: sulfonace 2-naftolu, vysolování. G sůl lze také roztavit, alkalicky tavit, neutralizovat a vysolit za vzniku dihydroxy R soli.
R sůl a deriváty lze vyrobit: Direct Light Fast Blue 2RLL, Reactive Red KN-5B, Reactive Red Violet KN-2R atd.

6,1,2,4 kyselina
1,2,4-kyselina, chemický název: 1-amino-2-naftol-4-sulfonová kyselina. Metoda syntézy: 2-naftol se rozpustí v hydroxidu sodném, nitrosuje dusitanem sodným a poté se smíchá s přebytkem siřičitanu sodného. Reakcí a nakonec okyselením a izolací se získá produkt. Diazotací 1,2,4-kyseliny se získá 1,2,4-oxidová tělesa.
1,2,4 kyseliny a jejich deriváty lze použít pro: kyselé mořidlo černé T, kyselé mořidlo černé R atd.

7. Kyselina chevronová
Chemický název kyseliny chevroové: kyselina 2-naftol-6-sulfonová a její syntézní metoda je: sulfonace 2-naftolu a vysolení.
Kyselinu chevroovou lze použít k výrobě kyselých barviv a potravinářského barviva západ slunce žlutá.

8, gama kyselina
Chemický název gama kyseliny: 2-amino-8-naftol-6-sulfonová kyselina, její metoda syntézy: G sůl lze také získat tavením, alkalickým tavením, neutralizací, amoniakací a kyselým srážením.
Gama kyselinu lze použít k výrobě přímého černého LN, přímého rychlého opálení GF, přímého rychlého popela GF a tak dále.

9. Použití jako spojovací součást
Metoda syntézy tohoto druhu pigmentu spočívá v tom, že se nejprve z diazoniové složky vytvoří diazoniová sůl a ta se kopuluje s β-naftolem. Například aromatický kruh diazoniové složky obsahuje pouze alkylové, halogenové, nitro, alkoxylové a další skupiny. Po reakci se získá běžný β-naftolový azopigment. Například aromatický kruh diazo složky obsahuje také skupinu sulfonové kyseliny, která se kopuluje s β-naftolem a poté se pomocí solí alkalických kovů a kovů alkalických zemin může přeměnit na nerozpustná barviva.
β-naftolové azo pigmenty jsou převážně červené a oranžové pigmenty. Například CI pigmentová červená 1,3,4,6 a CI pigmentová oranžová 2,5. Hlavní barevné spektrum β-naftolového lakového pigmentu je žluto-světle červená nebo modro-červená, včetně zejména CI pigmentové červené 49, CI pigmentové oranžové 17 atd.

3. Použití v parfumérském průmyslu
Ethery 2-naftolu mají vůni pomerančového květu a květu akátu s jemnější vůní a lze je použít jako fixační prostředek pro mýdla, toaletní vodu a další esence a některé druhy koření. Navíc mají vyšší bod varu a nižší těkavost, takže lépe udržují vůni.
Ethery 2-naftolu, včetně methyletheru, ethyletheru, butyletheru a benzyletheru, lze získat reakcí 2-naftolu a odpovídajících alkoholů za působení kyselých katalyzátorů nebo 2-naftolu a odpovídajících sulfátových esterů, nebo je lze odvodit reakcí halogenovaných uhlovodíků.

4. Aplikace v medicíně
2-Naftol má také široké uplatnění ve farmaceutickém průmyslu a lze jej použít jako surovinu pro následující léčiva nebo meziprodukty.
1. Naproxen
Naproxen je antipyretikum, analgetikum a protizánětlivé léčivo.
Metoda syntézy naproxenu je následující: 2-naftol se methyluje a acetyluje za vzniku 2-methoxy-6-naftofenonu. 2-methoxy-6-naftalenethylketon se bromuje, ketalizuje, přesmykuje, hydrolyzuje a okyseluje za vzniku naproxenu.

2. Naftol kaprylát
Naftol oktanoát lze použít jako činidlo pro rychlou detekci salmonel. Syntéza naftol oktanoátu spočívá v reakci oktanoylchloridu a 2-naftolu.

3. Kyselina pamoová
Kyselina pamoová je druh farmaceutického meziproduktu, který se používá k přípravě například triptorelin pamoátu, pyrantel pamoátu, oktotel pamoátu a tak dále.
Metoda syntézy kyseliny pamoové je následující: 2-naftol připraví kyselinu 2,3, kyselinu 2,3 ​​a formaldehyd reagují za katalýzy kyseliny za vzniku kyseliny pamoové, čímž kondenzují kyselinu pamoovou.
Pět, zemědělské aplikace
2-Naftol lze také použít v zemědělství k výrobě herbicidu naprolaminu, regulátoru růstu rostlin kyseliny 2-naftoxyoctové a tak dále.

1. Naprotamin
Chemický název naprolaminu: 2-(2-naftyloxy)propionylpropylamin, což je první vyvinutý herbicid rostlinného hormonu obsahující naftyloxy. Má následující výhody: dobrý účinek proti plevelu, široké spektrum účinku, bezpečnost pro lidi, hospodářská zvířata a vodní živočichy a dlouhou dobu použitelnosti. V současné době se široce používá v Japonsku, Jižní Koreji, na Tchaj-wanu, v jihovýchodní Asii a dalších zemích a regionech.
Metoda syntézy naftylaminu je následující: α-chlorpropionylchlorid reaguje s anilinem za vzniku α-chlorpropionylanilidu, který se poté získá kondenzací s 2-naftolem.

2. Kyselina 2-naftoxyoctová
Kyselina 2-naftoxyoctová je nový typ regulátoru růstu rostlin, který má za úkol zabránit padání květů a plodů, zvýšit výnos, zlepšit kvalitu a předčasné zrání. Používá se hlavně k regulaci růstu ananasu, jablek, rajčat a dalších rostlin a ke zvýšení výnosu.
Metoda syntézy kyseliny 2-naftoxyoctové je následující: halogenovaná kyselina octová a 2-naftol se kondenzují za alkalických podmínek a poté se získají okyselením.

6. Použití v průmyslu polymerních materiálů

1, 2, 6 kyselina

2,6-kyselina, chemický název: kyselina 2-hydroxy-6-naftoová. Metoda syntézy: 2-naftol reaguje s hydroxidem draselným, dehydratuje se za sníženého tlaku za vzniku 2-naftolu draselného a poté se reaguje s CO2 za vzniku 2-naftalenu (fenolu) a draselné soli 2,6-kyseliny. 2-naftol se odstraní a okyselí za vzniku 2,6-kyseliny. V současné době zahrnují metody syntézy hlavně metodu v pevné fázi a metodu s rozpouštědlem, přičemž současná metoda s rozpouštědlem je hlavním vývojovým trendem.
Kyselina 2,6 je důležitým organickým meziproduktem pro technické plasty, organické pigmenty, materiály z tekutých krystalů a léčiva, zejména jako monomer pro teplotně odolné syntetické materiály. Vysokoteplotně odolné polymery vyrobené s kyselinou 2,6 jako surovinou se široce používají v průmyslu materiálů z tekutých krystalů.
Společnost Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. vyvinula polymerní kyselinu 2,6 založenou na technologii kyseliny 2,3 a její produkce se postupně rozšiřovala. V současné době se kyselina 2,6 stala jedním z hlavních produktů společnosti.

2. 2-Naftylthiol

2-Naftylthiol lze použít jako změkčovadlo při žvýkání pryže v otevřeném mlýně, což může zlepšit účinek žvýkání, zkrátit dobu žvýkání, ušetřit elektřinu, snížit elastické zotavení a zmenšit smrštění pryže. Lze jej také použít jako aktivátor regenerace průřezu a antioxidant.
Metoda syntézy 2-naftylthiolu je následující: 2-naftol se nechá reagovat s dimethylaminothioformylchloridem, poté se zahřeje a získá se kyselou hydrolýzou.

3. Antioxidant gumy

3.1 Prostředek proti stárnutí D
Proti stárnutí D, také známý jako anti-aging agent D, chemický název: N-fenyl-2-naftylamin. Univerzální antioxidant pro přírodní a syntetický kaučuk, používaný při výrobě průmyslových produktů, jako jsou pneumatiky, pásky a gumová obuv.
Metoda syntézy antioxidantu D je: tlaková amonolýza 2-naftolu za vzniku 2-naftylaminu, který se následně získá kondenzací s halogenovaným benzenem.

3.2. Léčivo proti stárnutí DNP
Proti stárnutí DNP, chemický název: N,N-(β-naftyl)p-fenylendiamin, je omlazující činidlo ukončující přerušení řetězce a komplexotvorné činidlo s kovy. Používá se hlavně jako omlazující činidlo pro nylon a nylonové kordy pneumatik, izolační pryže drátů a kabelů, které přicházejí do styku s měděnými jádry, a další pryžové výrobky.
Metoda syntézy omlazujícího činidla DNP je: p-fenylendiamin a 2-naftol zahřívací a smršťovací stůl

4. Fenolická a epoxidová pryskyřice
Fenolické a epoxidové pryskyřice jsou v průmyslu běžně používané technické materiály. Studie ukázaly, že fenolové a epoxidové pryskyřice získané nahrazením nebo částečným nahrazením fenolu 2-naftolem mají vyšší tepelnou odolnost a odolnost vůči vodě.