Synonyma: Benzen, 2,4-dichlor-1-methyl-; Toluen, 2,4-dichlor-; 2,4-dichlor-1-methylbenzen; 2,4-DCT; 2,4-DICHLOROTOLUEN; 2,4-DICHLORMETHYLBENZEN; 1,3-DICHLOR-4-METHYLBENZEN; 2,4-dichlor-1-methylbenzen

Číslo CAS: 95-73-8
Molekulární vzorec: C7H6Cl2
Molekulová hmotnost: 161,03
Číslo EINECS: 202-445-8

Související kategorie:Standardní zemědělské a environmentální produkty; triazolové fungicidy; meziprodukty fungicidů; meziprodukty pesticidů; organické suroviny; meziprodukty; organické meziprodukty; organické látky; aryl; C7; halogenované uhlovodíky; aromatické látky; stavební bloky; Chemická kniha - Chemická syntéza; hydrogenované uhlovodíky; organické stavební bloky; analytické standardní produkty; organické stavební bloky; meziprodukty pesticidů; halogenované uhlovodíky; organické chemické suroviny.

Použití a metoda syntézy 2,4-dichlortoluenu
Chemické vlastnosti: bezbarvá a průhledná kapalina.
Použití:
1) Používá se jako meziprodukty pesticidů, barviv a léčiv, používá se při výrobě 2,4-dichlorbenzaldehydu, léčiv, jako je adipin, buprofen atd.
2) 2,4-Dichlortoluen je meziprodukt baktericidů dinikonazolu a benzylchlortriazolu a Chemicalbook je také surovinou pro přípravu 2,4-dichlorbenzaldehydu.
3) Organické syntetické suroviny používané ve farmaceutickém průmyslu k výrobě antimalarik, adepinu a k syntéze kyseliny ventrální. Používají se v meziproduktech pesticidů k ​​výrobě 2,4-dichlorbenzylchloridu, 2,4-dichlorbenzoylchloridu a kyseliny 2,4-dichlorbenzoové.

Existují dvě syntetické metody výroby.
1. Metoda s 1,2,4-dichlortoluenem využívá jako surovinu 2,4-diaminotoluen a získává se diazotací a chlorací. Do reakční nádoby se vloží kyselina chlorovodíková a voda, zahřeje se na 50 °C, za míchání se rozpustí 2,4-diaminotoluen, poté se do nádoby vlije kyselina chlorovodíková a chlorid měďný, rovnoměrně se do směsi přidá 1% roztok dusitanu sodného. Teplota se udržuje na přibližně 60 °C, nechá se v klidu promývat, spodní surový produkt se promyje vodou do neutrální reakce, k alkálii se přidá alkálie a poté se promyje vodou k odstranění alkálie, surový 2,4-dichlortoluen se oddělí a hotový produkt se destiluje s párou. Metoda s 2,3-chlor-4-toluidinem se získává diazotací s dusitanem sodným a Sandmeyerovou reakcí s chloridem měďnatým.

2.Způsob výroby a přípravy je následující. Při parachlortoluenové metodě se do reaktoru přivede p-chlortoluen a katalyzátor ZrCl4 a plynný chlor se odvětrává, aby se provedl chlorační proces. Množství plynného chloru se reguluje až do konce reakce a poté se reakce zastaví. Získaný reaktant obsahuje 85,1 % 2,4-dichlortoluenu. Pokud se jako katalyzátor provede chlorační proces při teplotě 10 až 15 °C, dokud relativní hustota roztoku nedosáhne 1,025, produkt obsahuje 2,4-dichlortoluen a 3,4-dichlortoluen a hmotnostní poměr obou složek je 100:30. Po dokončení chlorace se směs promyje vodou do neutrální reakce a poté se při teplotě 100 až 110 °C odstraní další nečistoty 10% roztokem NaOH. Upravený chlorid se rektifikuje a separuje ve vysoce účinné rektifikační věži (2,4-dichlortoluen, bod varu 200 °C, 3,4-dichlortoluen, bod varu 207 °C). Výtěžky 2,4-dichlortoluenu a 3,4-dichlortoluenu byly 64,4 %, respektive 19,8 %. Ortho-chlortoluenová metoda: o-chlortoluen využívá jako chlorační činidlo sulfurylchlorid k provedení chlorační reakce při teplotě 142 až 196 °C. Produkty jsou 2,4-dichlortoluen a 2,3-dichlortoluen a nezreagované látky. Složení surovin je 55 %, 6 % a 39 %. Po destilaci (2,4-dichlortoluen, bod varu 200 °C, 2,3-dichlortoluen, bod varu 207–208 °C, o-chlortoluen, bod varu 157–159 °C) byl oddělen 2,4-dichlortoluen. Metoda s ortho-nitrotoluenem: Orto-nitrotoluen se chloruje za přítomnosti katalyzátoru FeCl3 při teplotě 35–40 °C. Když relativní hustota reaktantu dosáhne 1,320 (15 °C), materiál se promyje do neutrálního stavu a reaktant obsahuje 15 % suroviny, 49 % 2-chlor-6-nitrotoluenu, 21 % 4-chlor-2-nitrotoluenu a 15 % polychloridu. Po rektifikaci a krystalizaci se chemická kniha rozdělí na 2-chlor-6-nitrotoluen. Výtěžky 4-chlor-2-nitrotoluenu a 4-chlor-2-nitrotoluenu jsou 50 %, respektive 30 %. 4-chlor-2-nitrotoluen se získává hydrogenační redukční reakcí a destilací s vodní párou za vzniku 4-chlor-2-amino-1, diazotací toluenu a přidáním CH2Cl2 pro Sandmeyerovu reakci za vzniku 2,4-dichlortoluenu. Tato metoda se používá k výrobě 4-chlor-2-nitrotoluenu, který je vedlejším produktem 2-chlor-6-nitrotoluenu (používaného jako meziprodukt herbicidu chinclorac). Metoda 2,4-diaminotoluenu 2,4-Diaminotoluen podléhá diazotační reakci za přítomnosti NaNO2 a kyseliny chlorovodíkové a poté se provádí Sandmeyerova reakce za přítomnosti Cu2Cl2 za vzniku 2,4-dichlortoluenu. Metoda s 3-chlor-4-methylanilinem: Do reakční nádoby se přidá 3-chlor-4-methylanilin a kyselina chlorovodíková, po kapkách se přidává vodný roztok NaNO2 při teplotě 3 až 5 °C a přidávání se dokončí během 2 až 3 hodin pro diazotizaci. Po reakci se diazotovaná kapalina po kapkách přidává k roztoku kyseliny chlorovodíkové obsahujícímu Cu2Cl2 při teplotě 2–5 °C za účelem provedení Sandmeyerovy reakce za účelem získání 2,4-dichlortoluenu. Z výše uvedených metod obsahuje chlorid vyrobený za použití p-chlortoluenu a o-chlortoluenu jako surovin mnoho nečistot a má podobné body varu. Pro získání více než 98 % 2,4-dichlortoluenu je nutné použít vysoce účinné rektifikační věže. Tyto dvě metody jsou obtížně proveditelné a investiční náklady na zařízení jsou vysoké. Metoda s 2,4-diaminotoluenem není vhodná pro industrializaci a metoda s o-nitrotoluenem a metoda s 3-chlor-4-methylanilinem pro přípravu 2,4-dichlortoluenu mají stejné základní principy a obě vyžadují diazotizaci a Sandmeyerovu reakci. V reakci na to je nedostatek většího množství odpadní vody. Metoda s o-nitrotoluenem se používá ke společné produkci 2-chlor-6-nitrotoluenu, který se dále redukuje za účelem získání 2-chlor-6-aminotoluenu, což je důležitý meziprodukt pro výrobu herbicidu chincloracu.